Уксусная кислота в анализе крови

Представленная в разделе информация о лекарственных препаратах, методах диагностики и лечения предназначена для медицинских работников и не является инструкцией по применению.

Уксусная кислота (англ. acetic acid) — важная для физиологии, продуцируемая многими бактериями кишечника человека. Распространённое обозначение — C2.

Часть 1

Оглавление (общее для обеих частей)

Схематическое изображение уксусной кислоты Часть 1

Уксусная кислота — химическое вещество
Бактерии, продуцирующие уксусную кислоту
Уксусная кислота как маркер отклонений в организме человека
Профессиональные медицинские работы, затрагивающие роль уксусной кислоты в физиологии человека и заболеваниях органов желудочно-кишечного тракта

Часть 2

Уксусная кислота — причина ожогов и раздражений
Профессиональные медицинские публикации, затрагивающие проблемы ожога пищевода уксусной кислотой, а также вопросы её токсического воздействия на человека
Применение уксусной кислоты при эндоскопической диагностике и лечении больных с пищеводом Барретта
Профессиональные медицинские работы, затрагивающие методы эндоскопической диагностики и других заболеваний пищевода с использованием инсталляции раствора уксусной кислоты
Уксусная кислота и лекарственные препараты

Коды уксусной кислоты в АТХ
Уксусная кислота в многокомпонентных растворах
Нестероидные противовоспалительные препараты — производные уксусной кислоты

Уксусная кислота — химическое вещество

Уксусная кислота — одноосновная предельная карбоновая кислота. Химическая формула соединения CH3—COOH. Уксусная кислота при комнатной температуре — бесцветная жидкость с резким запахом. Температура плавления — 17°С. Молярная масса — 60 г/моль. Систематическое наименование: этановая кислота (англ. ethanoic acid). Эмпирическая формула уксусной кислоты — C2H4O2. Соли и эфиры уксусной кислоты называются ацетатами. Безводную уксусную кислоту называют ледяной. Это связно с тем, что она при охлаждении до температуры ~16°С переходит в кристаллическое состояние и становится похожей на лёд.

Уксусом называется 3-15% водный раствор уксусный кислоты, получаемый обычно из спиртосодержащего сырья с помощью уксуснокислых бактерий.

Уксусную кислоту в гастроэнтерологии обычно относят к классу короткоцепочечных жирных кислот (КЖК) и в этом контексте её также справедливо относить и к насыщенным жирным кислотам, и к летучим жирным кислотам. Химики чаще всего считают, что уксусная кислота не обладает свойствами жирных кислот и ограничиваются тем, что включают её в класс карбоновых (что более широкое понятие, чем жирные) ненасыщенных (синоним: предельных) кислот.

Бактерии, продуцирующие уксусную кислоту

Существует значительное число родов и видов бактерий, результатом жизнедеятельности которых является уксусная кислота. В частности, это:

семейство аэробных грамотрицательных бактерий Acetobacteraceae (уксуснокислые бактерии), относящееся к порядку Rhodospirillales, класс alfa-proteobacteria, развивающиеся за счёт окисления этанола до уксусной кислоты; в промышленном производстве уксуса применяются, в основном, бактерии двух родов этого семейства: Acetobacter и Gluconobacter
род анаэробных грамположительных бактерий Acetobacterium, относящиеся к семейству Eubacteriaceae, порядку Clostridiales и продуцирующие уксусную кислоту в качестве побочного продукта анаэробного метаболизма

Среди резидентной микрофлоры кишечника человека также встречается большое число родов бактерий, продуцирующих уксусную кислоту (Ардатская М.Д., Минушкин О.Н.):

род грамположительных анаэробных бактерий Bifidobacterium, важнейших представителей микрофлоры человека, входящих в семейство Bifidobacteriaceae, порядок Bifidobacteriales, класс Actinobacteria
гетероферментативные молочнокислые бактерии, входящие в порядок Lactobacillales класса Bacilli, которые кроме молочной кислоты и иных метаболитов, продуцируют уксусную кислоту (грамположительные анаэробные и факультативно анаэробные):

гетероферментативные виды рода Lactobacillus, ранее объединявшиеся в подрод Betabacterium, в частности: Lactobacillus brevis, Lactobacillus buchneri, Lactobacillus fermentum
род Leuconostoc, в том числе, виды: Leuconostoc lactis, Leuconostoc mesenteroides
род Oenococcus, в том числе, вид: Oenococcus oeni

грамположительные бактерии, относящиеся к относящиеся к порядку Clostridiales, классу Clostridia:

род Ruminococcus (семейство Ruminococcaceae)
род Peptoclostridium (семейство Peptostreptococcaceae)

постоянно обитающая в кишечнике человека индигенная микрофлора, основным метаболитом которых является пропионовая кислота и, как дополнительный, уксусная; это представители родов и семейств:

род Propionibacterium
роды семейства Veillonellaceae: Veillonella, Anaerovibrio

грамположительные (и некоторые грамотрицательные) анаэробные бактерии, относящиеся к порядку Clostridiales, классу Clostridia, резидентная микрофлора кишечника, основным метаболитом которых является масляная кислота и, как дополнительный, уксусная:

род Eubacterium (семейство Eubacteriaceae)
роды Blautia, Butyrivibrio, Coprococcus, Dorea, Lachnospira (семейство Lachnospiraceae)
род грамотрицательных бактерий Gemmiger (семейство Ruminococcaceae)

род грамположительных факультативных анаэробных бактерий, резидентная микрофлора ротовой полости, желудка, кишечника, анальных складок, верхних дыхательных путей Actinomyces (семейство Actinomycetaceae, порядок Actinomycetales)
род грамотрицательных анаэробных бактерий Bacteroides, составляющих примерно половину всех микроорганизмов кишечника
грамотрицательные факультативные анаэробы Escherichia coli (патогенами являются только некоторые штаммы)
род грамотрицательных анаэробных бактерий Acidaminococcus из семейства Acidaminococcaceae класса Negativicutes
грамотрицательные анаэробные бактерии рода Fusobacterium
и многие другие

Основные физиологические эффекты уксусной кислоты, как метаболита микрофлоры кишечника (Акопян А.Н.):

регулировка моторной активности кишечника
усиление местного иммунитета, поставка субстратов липогенеза

Значительная часть уксусной кислоты, ферментированной кишечной микробиотой, проникает в локальные кишечные капилляры и по системе воротной вены достигает печени, где подвергается дальнейшей трансформации с образованием глюкозы. Она принимает участие в липогенезе и является важным энергетическим субстратом для сердца, мозга, почек, мышц и других периферических тканей (Ардатская М.Д.).

Уксусная кислота как маркер отклонений в организме человека

Современная наука не позволяет отталкиваясь от количественных оценок уксусной или других КЖК в кале, слюне, крови, дуоденальном содержимом, иных биологических жидкостях поставить диагноз, однако отклонения от нормальных значений уже сегодня даёт важную информацию при целом ряде заболеваний и состояний. Соотношение концентраций уксусной, пропионовой и масляной кислот в толстой кишке человека составляет примерно 57:21:22%. Остальные КЖК присутствуют в незначительных количествах. Состояние кишечной микрофлоры, в первую очередь толстой кишки, в значительной степени определяется характером моторики ЖКТ, что находит отражение в её метаболической активности. При ряде заболеваний желудочно-кишечного тракта количество уксусной кислоты как в абсолютном значении, так и относительно других короткоцепочечных жирных кислот (КЖК) в кишечнике и, как следствие в кале, изменяется.

В норме у взрослых (Ардатская М.Д, Логинов В.А.) и детей (Акопян А.Н., Наринская Н.М.) в кале содержится 63,4 ± 0,4% от общего объёма КЖК или 6,67 ± 1,47 мг/г уксусной кислоты.

Содержание уксусной кислоты в дуоденальном содержимом взрослых в норме: 73,9±0,6% относительно всех КЖК или 0,055 ± 0,003 мг/г (Логинов В.А.).

У детей с хроническим запором отмечается снижение общего уровня КЖК, отображающего метаболическую активность как просветных, так и пристеночных популяций микрофлоры толстой кишки. Низкий общий уровень метаболитов свидетельствует о снижении метаболической активности нормальной микрофлоры или дефиците пищевых субстратов, и косвенно указывал на снижение моторной активности толстой кишки. Получена обратная корреляционная зависимость уровня КЖК от тяжести хронического запора, что указывает на угнетение основных продуцентов уксусной кислоты (Escherichia coli и анаэробных популяций) (Комарова Е.В.).

У детей с атопическим дерматитом увеличивается суммарная продукция КЖК в кале, как проявление метаболической активности кишечной микрофлоры, выражающееся, в частности, повышением продукции уксусной, изомасленной и изовалериановой кислот (Наринская Н.М.).

Функциональные нарушения моторики желудочно-кишечного тракта (ЖКТ) у детей, в первую очередь толстой кишки, могут быть причиной изменения состава кишечного микробиоценоза. Замедление моторной активности толстой кишки приводит к увеличению синтеза уксусной и масляной кислот (Наринская Н.М.).

При обострении хрорнического гастродуоденита происходит повышение уровней КЖК в крови и особенно в слюне, в частности уксусной кислоты в 238 раз. Активность гематосаливарного барьера для КЖК снижается, а проницаемость их в слюну повышается. Участие гематосаливарного барьера в гомеостазировании крови и в данном случае направлено в пользу целостного организма, а слизистая оболочка подвергается агрессивным воздействиям. Значительное увеличение концентраций уксусной кислоты и других КЖК указывает на усиление сахаролитического брожения в кишечнике, поскольку эти КЖК образуются в результате ферментации углеводов (Егорова Е.Ю. и др.).

При функциональной диспепсии у детей наблюдается достоверное повышение уксусной кислоты в плазме крови (Егорова Е.Ю. и др.).

Существует статистически достоверное увеличение средних концентраций уксусной (0,618 ± 0,17 ммоль/л) и изовалериановой кислот (0,0008 ± 0,0003 ммоль/л) в слюне у младенцев с воспалительными поражениями верхних отделов пищеварительного тракта, по сравнению с аналогичными показателями при функциональных нарушениях (0,270 ± 0,060 и 0,0002 ± 0,00006 ммоль/л соответственно). Высокий уровень уксусной и изовалериановой кислот в слюне у детей раннего возраста с органическими поражениями верхних отделов пищеварительного тракта отражает микроэкологические нарушения в организме в целом. В желудочном соке уровень уксусной кислоты также достоверно выше у детей раннего возраста с воспалительными заболеваниями верхних отделов пищеварительного тракта по сравнению с пациентами с функциональными расстройствами (0,205 ± 0,04 и 0,089 ± 0,04 ммоль/л соответственно). Нарастание уксусной кислоты в желудочном соке у младенцев с воспалительными заболеваниями свидетельствует о сдвиге соотношения анаэробы/аэробы в пользу последних; об общей гиперколонизации, угнетении анаэробной флоры и появлении условно-патогенных и патогенных видов бактерий, что подтверждается микробиологическими исследованиями желудочного сока (Завьялова А.В.).

Профессиональные медицинские работы, затрагивающие роль уксусной кислоты в физиологии человека и заболеваниях органов желудочно-кишечного тракта

Акопян А.Н. Диагностика и лечение функциональных нарушений моторики органов пищеварения у детей. Диссертация на соискание ученой степени к.м.н. 14.01.08 – педиатрия. РНИМУ им. Н.И. Пирогова, Москва, 2015.

Ардатская М. Д., Минушкин О. Н. Современные принципы диагностики и фармакологической коррекции // Гастроэнтерология, приложение к журналу Consilium Medicum. – 2006. — Т. 8. – №2.

Завьялова А.В. Микробиоценоз желудка и коррекция его отклонений у детей раннего возраста с функциональными и воспалительными заболеваниями верхних отделов ЖКТ. Автореферат дисс. к.м.н., 14.00.09 — педиатрия. ИГМА, Иваново, 2008.

Логинов В.А. Синдром избыточного бактериального роста у больных со сниженной кислотопродуцирующей функцией желудка. Автореферат дисс. к.м.н., 14.01.04 – вн. болезни. УНМЦ УДПРФ, Москва, 2015.

Минушкин О.Н., Зверков И.В., Ардатская М.Д. и др. Применение нормазе в комплексном лечении язвенной болезни двенадцатиперстной кишки, ассоциированной с Helicobacter pylori // Клинические перспективы гастроэнтерологии, гепатологии. 2007. №5. С. 32–36.

Акопян А.Н., Бельмер С.В., Выхристюк О.Ф. и др. Гастроэзофагеальный рефлюкс и нарушения моторики желудочно-кишечного тракта // Доктор.ру. Педиатрия. Гастроэнтерология. 2014. № 11 (99). С. 45-49.

Егорова Е.Ю., Беляков А.П., Краснова Е.Е., Чемоданов В.В. Метаболический профиль крови и слюны при гастродуоденальных заболеваниях у детей // Вестник ИвГМА. — Вып. 3. — 2005. С. 13-19.

Короткий Н.Г., Наринская Н.М., Бельмер С.В., Ардатская М.Д. Особенности кишечной моторики и микрофлоры при атопическом дерматите у детей // Избр. мат. XXII Конгресса дет. гастроэнтерологов России и стран СНГ. Вопросы детской диетологии. 2015. Т. 13. №2. С. 76–77.

Короткий Н.Г., Наринская Н.М., Бельмер С.В., Ардатская М.Д. Коррекция функциональных нарушений моторики органов пищеварения при атопическом дерматите у детей // Вопросы детской диетологии. 2015. Т. 13. №4. С. 5-10.

Наринская Н.М. Роль функциональных нарушений моторики кишечника у детей с атопическим дерматитом. Автореферат дисс. к.м.н., 14.01.10 — Кожные и венерические болезни. РНИМУ им. Н.И. Пирогова, Москва, 2016.

На сайте GastroScan.ru в разделе «Литература» имеется подраздел «Микрофлора, микробиоценоз, дисбиоз (дисбактериоз)», содержащий статьи, затрагивающие проблемы микробиоценоза и дисбиоза отделов ЖКТ человека.

Назад в раздел

Источник

Уксусная кислота

Систематическое
наименование

Этановая кислота

Традиционные названия

Уксусная кислота

Хим. формула

C2H4O2

Рац. формула

CH3COOH

Состояние

Жидкость

Молярная масса

60,05 г/моль

Плотность

1,0492 г/см³

Поверхностное натяжение

27,1 ± 0,01 мН/м[4], 24,61 ± 0,01 мН/м[4] и 22,13 ± 0,01 мН/м[4]

Динамическая вязкость

1,056 мПа·с[5], 0,786 мПа·с[5], 0,599 мПа·с[5] и 0,464 мПа·с[5]

Энергия ионизации

10,66 ± 0,01 эВ[1]

Температура

• плавления

16,75 °C

• кипения

118,1 °C

• вспышки

103 ± 1 °F[1] и 39 ± 6 °C[2]

• самовоспламенения

427 ± 1 °C[3]

Пределы взрываемости

4 ± 0,1 об.%[1]

Критическая точка

321,6 °C, 5,79 МПа

Мол. теплоёмк.

123,4 Дж/(моль·К)

Энтальпия

• образования

−487 кДж/моль

Давление пара

11 ± 1 мм рт.ст.[1], 10 ± 1 кПа[6] и 100 ± 1 кПа[6]

Константа диссоциации кислоты

4,76 (Ka=1,75*10-5)

Показатель преломления

1,372

Дипольный момент

1,74 Д

Рег. номер CAS

64-19-7

PubChem

176

Рег. номер EINECS

200-580-7

SMILES

CC(=O)O

InChI

1S/C2H4O2/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)

QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N

Кодекс Алиментариус

E260

RTECS

AF1225000

ChEBI

15366

Номер ООН

2789

ChemSpider

171

Пиктограммы ECB

NFPA 704

ACID

Приведены данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа), если не указано иное.

Медиафайлы на Викискладе

У́ксусная кислота (эта́новая кислота) CH3COOH — органическое соединение, cлабая, предельная одноосно́вная карбоновая кислота. Соли и сложные эфиры уксусной кислоты называются ацетатами.

История[править | править код]

Уксус является продуктом брожения вина и известен человеку с давних времен.

Первое упоминание о практическом применении уксусной кислоты относится к III веку до н. э. Греческий учёный Теофраст впервые описал действие уксуса на металлы, приводящее к образованию некоторых используемых в искусстве пигментов. Уксус применялся для получения свинцовых белил, а также ярь-медянки (зелёной смеси солей меди, содержащей, помимо прочего, ацетат меди).

В Древнем Риме готовили специально прокисшее вино в свинцовых горшках. В результате получался очень сладкий напиток, который называли «сапа». Сапа содержала большое количество ацетата свинца — очень сладкого вещества, которое также называют свинцовым сахаром или сахаром Сатурна. Высокая популярность сапы была причиной хронического отравления свинцом, распространённого среди римской аристократии[7].

В VIII веке арабский алхимик Джабир ибн Хайян впервые изложил способы получения уксуса.

Во времена Эпохи Возрождения уксусную кислоту получали путём возгонки ацетатов некоторых металлов (чаще всего использовался ацетат меди (II)) (при сухой перегонке ацетатов металлов получается ацетон, вполне промышленный способ до середины XX века).

Свойства уксусной кислоты меняются в зависимости от содержания в ней воды. В связи с этим многие века химики ошибочно считали, что кислота из вина и кислота из ацетатов являются двумя разными веществами. Идентичность веществ, полученных различными способами, была показана немецким алхимиком XVI века Андреасом Либавиусом (нем. Andreas Libavius) и французским химиком Пьером Огюстом Аде (фр. Pierre Auguste Adet)[7].

Завод, производящий уксусную кислоту. 1884 год

В 1847 году немецкий химик Адольф Кольбе впервые синтезировал уксусную кислоту из неорганических материалов. Последовательность превращений включала в себя хлорирование сероуглерода до тетрахлорметана с последующим пиролизом до тетрахлорэтилена. Дальнейшее хлорирование в воде привело к трихлоруксусной кислоте, которая после электролитического восстановления превратилась в уксусную кислоту[8].

В конце XIX — начале XX века большую часть уксусной кислоты получали перегонкой древесины. Основным производителем уксусной кислоты являлась Германия. В 1910 году ею было произведено более 10 тысяч тонн кислоты, причем около 30 % этого количества было израсходовано на производство красителя индиго[7][9].

Физические свойства[править | править код]

Уксусная кислота представляет собой бесцветную жидкость с характерным резким запахом и кислым вкусом. Гигроскопична. Неограниченно растворима в воде. Смешивается со многими растворителями; в уксусной кислоте хорошо растворимы неорганические соединения и газы, такие как HF, HCl, HBr, HI и другие. Существует в виде циклических и линейных димеров[10].

Абсолютная уксусная кислота называется ледяной, так как при замерзании образует льдовидную массу. Способ получения ледяной уксусной кислоты в 1789 году открыл российский химик немецкого происхождения Товий Егорович Ловиц.

Давление паров (в мм. рт. ст.):
- 10 (+17,1 °C)
- 40 (+42,4 °C)
- 100 (+62,2 °C)
- 400 (+98,1 °C)
- 560 (+109 °C)
- 1520 (+143,5 °C)
- 3800 (+180,3 °C)
Относительная диэлектрическая проницаемость: 6,15 (+20 °C)
Динамическая вязкость жидкостей и газов (в мПа·с): 1,155 (+25,2 °C); 0,79 (+50 °C)
Поверхностное натяжение: 27,8 мН/м (+20 °C)
Удельная теплоёмкость при постоянном давлении: 2,01 Дж/г·K (+17 °C)
Стандартная энергия Гиббса образования ΔfG0 (298 К, кДж/моль): −392,5 (ж)
Стандартная энтропия образования ΔfS0 (298 К, Дж/моль·K): 159,8 (ж)
Энтальпия плавления ΔHпл: 11,53 кДж/моль
Температура вспышки в воздухе: +38 °C
Температура самовоспламенения на воздухе: 454 °C
Теплота сгорания: 876,1 кДж/моль

Уксусная кислота образует двойные азеотропные смеси со следующими веществами.

Вещество	tкип, °C	массовая доля уксусной кислоты
четырёххлористый углерод	76,5	3 %
циклогексан	81,8	6,3 %
бензол	88,05	2 %
толуол	104,9	34 %
гептан	91,9	33 %
трихлорэтилен	86,5	4 %
этилбензол	114,65	66 %
о-ксилол	116	76 %
п-ксилол	115,25	72 %
бромоформ	118	83 %

Уксусная кислота образует тройные азеотропные смеси
- с водой и бензолом (tкип +88 °C);
- с водой и бутилацетатом (tкип +89 °C).

Получение[править | править код]

В промышленности[править | править код]

Ранними промышленными методами получения уксусной кислоты были окисление ацетальдегида и бутана[11].

Ацетальдегид окислялся в присутствии ацетата марганца (II) при повышенной температуре и давлении. Выход уксусной кислоты составлял около 95 % при температуре +50—+60 °С.

Окисление н-бутана проводилось при 150 атм. Катализатором этого процесса являлся ацетат кобальта.

Оба метода базировались на окислении продуктов крекинга нефти. В результате повышения цен на нефть оба метода стали экономически невыгодными, и были вытеснены более совершенными каталитическими процессами карбонилирования метанола[11].

Каталитическое карбонилирование метанола[править | править код]

Каталитическая схема процесса фирмы Monsanto

Важным способом промышленного синтеза уксусной кислоты является каталитическое карбонилирование метанола моноксидом углерода[12], которое происходит по формальному уравнению:

Реакция карбонилирования метанола была открыта учеными фирмы BASF в 1913 году. В 1960 году эта компания запустила первый завод, производящий уксусную кислоту этим методом.[13] Катализатором превращения служил йодид кобальта. Метод заключался в барботаже монооксида углерода при температуре 180 °С и давлениях 200—700 атм через смесь реагентов. Выход уксусной кислоты составляет 90 % по метанолу и 70 % по СО. Одна из установок была построена в Гейсмаре (шт. Луизиана) и долго оставалась единственным процессом BASF в США[14].

Усовершенствованная реакция синтеза уксусной кислоты карбонилированием метанола была внедрена исследователями фирмы Monsanto в 1970 году.[15][16] Это гомогенный процесс, в котором используются соли родия в качестве катализаторов, а также йодид-ионы в качестве промоторов. Важной особенностью метода является большая скорость, а также высокая селективность (99 % по метанолу и 90 % по CO).[11]

Этим способом получают чуть более 50 % всей промышленной уксусной кислоты.[17]

В процессе фирмы BP в качестве катализаторов используются соединения иридия.

Биохимический способ производства[править | править код]

При биохимическом производстве уксусной кислоты используется способность некоторых микроорганизмов окислять этанол. Этот процесс называют уксуснокислым брожением. В качестве сырья используются этанолсодержащие жидкости (вино, забродившие соки), либо же просто водный раствор этилового спирта[18].

Реакция окисления этанола до уксусной кислоты протекает при участии фермента алкогольдегидрогеназы. Это сложный многоступенчатый процесс, который описывается формальным уравнением[19]:

Гидратация ацетилена в присутствии ртути и двухвалентных солей ртути[править | править код]

— Реакция Кучерова

Химические свойства[править | править код]

Уксусная кислота обладает всеми свойствами карбоновых кислот, и иногда рассматривается как их наиболее типичный представитель (в отличие от муравьиной кислоты, которая обладает некоторыми свойствами альдегидов). Связь между водородом и кислородом карбоксильной группы (−COOH) карбоновой кислоты является сильно полярной, вследствие чего эти соединения способны легко диссоциировать и проявляют кислотные свойства.

В результате диссоциации уксусной кислоты образуется ацетат-ион CH3COO− и протон H+. Уксусная кислота является слабой одноосновной кислотой со значением pKa в водном растворе равным 4,75. Раствор с концентрацией 1,0 M (приблизительная концентрация пищевого уксуса) имеет pH 2,4, что соответствует степени диссоциации 0,4 %.

На слабой диссоциации уксусной кислоты в водном растворе основана качественная реакция на наличие солей уксусной кислоты: к раствору добавляется сильная кислота (например, серная), если появляется запах уксусной кислоты, значит, соль уксусной кислоты в растворе присутствует (кислотные остатки уксусной кислоты, образовавшиеся из соли, связались с катионами водорода от сильной кислоты и получилось большое количество молекул уксусной кислоты)[20].

Исследования показывают, что в кристаллическом состоянии молекулы образуют димеры, связанные водородными связями[21].

Уксусная кислота способна взаимодействовать с активными металлами. При этом выделяется водород и образуются соли — ацетаты:

Уксусная кислота может хлорироваться действием газообразного хлора. При этом образуется хлоруксусная кислота:

Этим путём могут быть получены также дихлоруксусная (CHCl2COOH) и трихлоруксусная (CCl3COOH) кислоты.

Уксусная кислота может быть восстановлена до этанола действием алюмогидрида лития. Она также может быть превращена в хлорангидрид действием тионилхлорида. Натриевая соль уксусной кислоты декарбоксилируется при нагревании со щелочью, что приводит к образованию метана и карбоната натрия.

Уксусная кислота в биохимии организмов[править | править код]

Уксусная кислота образуется в живых организмах в процессе углеводного обмена, в том числе в организме человека в процессе биохимических реакции, в частности в цикле Кребса, утилизации алкоголя.

Применение[править | править код]

Уксусную кислоту, концентрация которой близка к 100 %, называют ледяной. 70—80%-й водный раствор уксусной кислоты называют уксусной эссенцией, а 3—15%-й — уксусом[22]. Водные растворы уксусной кислоты используются в пищевой промышленности (пищевая добавка E260) и бытовой кулинарии, а также в консервировании и для избавления от накипи. Однако количество уксусной кислоты, используемой в качестве уксуса, очень мало, по сравнению с количеством уксусной кислоты, используемой в крупнотоннажном химическом производстве.

Уксусную кислоту применяют для получения лекарственных и душистых веществ, таких как растворитель (например, в производстве ацетилцеллюлозы, ацетона). Она используется в книгопечатании и крашении.

Уксусная кислота используется как реакционная среда для проведения окисления различных органических веществ. В лабораторных условиях это, например, окисление органических сульфидов пероксидом водорода, в промышленности — окисление пара-ксилола кислородом воздуха в терефталевую кислоту.

Поскольку пары уксусной кислоты обладают резким раздражающим запахом, возможно её применение в медицинских целях в качестве замены нашатырного спирта для выведения больного из обморочного состояния (что является нежелательным, если только это необходимо для его эвакуации из опасного места его собственными силами).

Токсикология[править | править код]

Безводная уксусная кислота — едкое вещество. Пары уксусной кислоты раздражают слизистые оболочки верхних дыхательных путей. Предельно допустимая концентрация в атмосферном воздухе составляет 0,06 мг/м³, в воздухе рабочих помещений — 5 мг/м³[10][23]. Порог восприятия запаха уксусной кислоты в воздухе находится в районе 0,4 мг/л.[10] А по данным[24] порог восприятия запаха в группе (среднее значение) может достигать 300—500 мг/м3, что значительно превышает ПДК. Причём у отдельных людей он может быть значительно больше среднего значения.

Действие уксусной кислоты на биологические ткани зависит от степени её разбавления водой. Опасными считаются растворы, в которых концентрация кислоты превышает 30 %[10]. Концентрированная уксусная кислота способна вызывать химические ожоги, инициирующие развитие коагуляционных некрозов прилегающих тканей различной протяженности и глубины[25].

Токсикологические свойства уксусной кислоты не зависят от способа, которым она была получена[26]. Смертельная разовая доза составляет примерно 20 мл (при энтеральном приёме в перерасчёте на 100 % кислоту).

Последствиями приёма внутрь концентрированной уксусной кислоты являются тяжёлый ожог слизистой оболочки полости рта, глотки, пищевода и желудка; последствия всасывания уксусной эссенции — ацидоз, гемолиз, гемоглобинурия, нарушение свёртываемости крови, сопровождающееся тяжёлыми желудочно-кишечными кровотечениями. Характерно значительное сгущение крови из-за потери плазмы через обожжённую слизистую оболочку, что может вызвать шок. К опасным осложнениям отравления уксусной эссенцией относятся острая почечная недостаточность и токсическая дистрофия печени.

В качестве первой помощи при приёме уксусной кислоты внутрь следует выпить большое количество жидкости. Вызов рвоты является крайне опасным, так как вторичное прохождение кислоты по пищеводу усугубит ожог, также кислое содержимое может попасть в дыхательные пути. Допускается в целях нейтрализации кислоты и защиты слизистой приём жжёной магнезии, сырого яичного белка, киселя. Нельзя употреблять в этих целях соду, так как образующийся углекислый газ и вспенивание будет также способствовать забросу кислоты обратно в пищевод, гортань, а также может привести к прободению стенок желудка. Показано промывание желудка через зонд. Необходима немедленная госпитализация.

При ингаляционном отравлении парами требуется ополоснуть слизистые водой или 2 % раствором пищевой соды, приём внутрь молока, слабого щелочного раствора (2 % сода, щелочные минеральные воды) с последующей госпитализацией.

Примечания[править | править код]

↑ 1 2 3 4 https://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0002.html
↑ CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 16—19. — ISBN 978-1-4822-0868-9
↑ https://www.cdc.gov/niosh/ipcsneng/neng0363.html
↑ 1 2 3 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—182. — ISBN 978-1-4822-0868-9
↑ 1 2 3 4 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—232. — ISBN 978-1-4822-0868-9
↑ 1 2 CRC Handbook of Chemistry and Physics (англ.) / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—95. — ISBN 978-1-4822-0868-9
↑ 1 2 3 Martin, Geoffrey. Industrial and Manufacturing Chemistry (неопр.). — Part 1, Organic. — London: Crosby Lockwood, 1917. — С. 330—31.
↑ Goldwhite, Harold. Short summary of the career of the German organic chemist, Hermann Kolbe (англ.) // New Haven Section Bull. Am. Chem. Soc. : journal. — 2003. — September (vol. 20, no. 3).
↑ Schweppe, Helmut. Identification of dyes on old textiles (неопр.) // J. Am. Inst. Conservation. — 1979. — Т. 19, № 1/3. — С. 14—23. — doi:10.2307/3179569. Архивировано 29 мая 2009 года.
↑ 1 2 3 4 Уксусная кислота
↑ 1 2 3 Реутов О. А. Органическая химия. — М.: Изд-во МГУ, 1999. — Т. 4.
↑ Advances in Organometallic Chemistry
↑ Acetic Acid Production and Manufacturing Process
↑ Б. Лич. Катализ в промышленности. Том 1. — Москва: Мир, 1986. — 324 с.
↑ U.S. Patent 3 769 329
↑ Патент США
↑ Экологический фактор, или Окружающая среда как стимул эволюции промышленной химии
↑ Кандидат биологических наук Н. Кустова. Уксус. Что это такое и как его делают (недоступная ссылка). Интернет-ресурс «Всякая всячина». Дата обращения 2 сентября 2010. Архивировано 20 октября 2009 года.
↑ Биотехнология органических кислот и белковых препаратов: Учебное пособие (недоступная ссылка)
↑ Ходаков Ю. В., Эпштейн Д. А., Глориозов П. А. § 8. Реакции ионного обмена // Неорганическая химия. Учебник для 9 класса. — 7-е изд. — М.: Просвещение, 1976. — С. 15—18. — 2 350 000 экз.
↑ Jones, R.E.; Templeton, D.H. The crystal structure of acetic acid (англ.) // Acta Crystallogr. (англ.)русск. : journal. — International Union of Crystallography, 1958. — Vol. 11, no. 7. — P. 484—87. — doi:10.1107/S0365110X58001341.
↑ Уксус — статья из Большой советской энциклопедии.
↑ (Роспотребнадзор). № 2400. Этановая кислота (уксусная кислота) // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» (рус.) / утверждены А.Ю. Поповой. — Москва, 2018. — С. 162. — 170 с. — (Санитарные правила).
↑ Balavoine P. Observatiojns sur les Qualités Olfactifves et Gustatives des Aliments (англ.) // Mitteilungen aus dem Gebiete der Lebensmitteluntersuchung und Hygiene. — Bern: BAG, 1948. — Vol. 39. — P. 342–350. — ISSN 1424-1307. цитируется по: Odor Threshold Values p. 73.
↑ Уксусная кислота : Медицинский портал Eurolab
↑ www.textra-vita.com/technology Глава 17. Уксусная кислота 7. Токсиколого-гигиеническая оценка (недоступная ссылка). Дата обращения 16 мая 2011. Архивировано 25 мая 2012 года.

Ссылки[править | править код]

Уксусная кислота
[www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4648.html Свойства]
Плотность водных растворов уксусной кислоты в зависимости от концентрации

Некоторые внешние ссылки в этой статье ведут на сайты, занесённые в спам-лист.

Эти сайты могут нарушать авторские права, быть признаны неавторитетными источниками или по другим причинам быть запрещены в Википедии. Редакторам следует заменить такие ссылки ссылками на соответствующие правилам сайты или библиографическими ссылками на печатные источники либо удалить их (возможно, вместе с подтверждаемым ими содержимым).

Список проблемных ссылок

www.xumuk.ru/encyklopedia/2/4648.html

Источник